《哪一天我們會飛》導演黃修平是上世紀七十年代出世的人，故事講述1992年時他正在讀中六，那時候仍然可以考十科，會考十四分理論上可以原校升中六，還有A-Level的年代，沒有通識、DSE的年代。這一代的香港人，在他們來說既是憂也是喜，他們的青春期，正是香港最光輝的年代，歌舞昇平，娛樂市業直捲全亞洲，由音樂的四大天皇到電影的雙周一成，亞洲荷理活，由電訊市場到金融業都是同區市場最開放。而港英政府亦在這時大力推行高等教育，八間大專院校，大學入學率在這個年代是突然激增，肯讀基本上是可以有大學收，而且當時也沒有一條龍、直資時代，起跑線是均等的，窮人出身入讀喇沙、拔萃、九華、聖保羅男女大有人在，並不是今天的樣子。所以這一代人在當時生活上是幸福的一群，因為最好的物質正正給予了他們。
但是同樣地也狠狠地玩弄了他們。正如故事中老師所強調九七就到了，美好的藍圖正等著大家，故事中的學生有不少理想，其中一位女學生在描述她的人生計劃寫得很美好，聲調也很虛假，特意奉承老師，應為自己將來是出人頭地的。無可否認，以當時的社會環境看，大家浸淫在資產泡沫的夢境中，見到大人(五十、六十年代的一群)搵錢咁易，真的以為是香港遍地黃金。
但他們進入大學，畢業了，正正九七，美好的夢境破滅。老實說有那一代人如此黑仔會可以剛剛好畢業就正正遇著百年一遇的金融風暴和沙士仲有二十三條，還要遇著個流到無倫的特首董生帶領香港呢!!黑仔不只是一兩個，而是他們黑仔整一代人。
這一代人不同八十後，七十後基本上是走上一代人的路，但偏偏這條路上不到車，但卻要繼續行。起薪點奇低，但工作量極高，亦易失業，正因為這種環境使然，工作保障低而感到沒有安全感，七十後其實是最多孤男寡女，即是最多一批的剩男剩女。特別是剛巧他們當紮時代要衝上位時，不勤力隨時飯碗都不保下，結婚生仔的想法便大大退後，所以今天三十多、四十才生仔的高齡產婦就是這樣出現，因為他們二十多歲的時候根本沒有時間。正如戲中夫婦楊千嬅和林海峰甚至沒有小孩，這種種結果其實是回想是當時社會環境下造成。
反觀八十後眼見七十後的境況，便知道路是不同，也理應轉調，至少八十後開始不會太遲婚，而八十後的父母輩正是五十、六十後的一代時，所能提供的資源較充實時，也會有較好的環境。而且往後的一代有前人的借鏡，改變了思考模式，再不願走其他們父母輩的路，自然思想上便跟今天主導社會的人(五十、六十後)大大不同。
黃修平的一代人，其實是香港的一個寫照，也是香港的一個分水嶺，這代人上半場經歷著和享受香港最光輝的時光，但下半場卻是面對最艱難的時期。他們沒有上一輩的雄厚資產，但學歷上又卻比上一輩明顯地高，但又要為他們打工。正正是描述電影中林海峰的捱騾仔狀態，一如他在戲中說「顧客永遠是對的」，戲中的客人便是年長的一輩，的確是他的無奈，昔日有理想但被社會磨滅到怠盡。
當然並不是所有這一代人都是如此，總會有不同，但是歷史給大家看，這代人正正是面對這些境況，他們是逃不過，也走不出。所以黃修平才會用這些人物、環境，說今天的香港中年人故事。
今天的黃修平，也應該有四十了，倘若是你，走到人生的一半，你會怎樣行?會像他一樣去追夢?
但是同樣地也狠狠地玩弄了他們。正如故事中老師所強調九七就到了，美好的藍圖正等著大家，故事中的學生有不少理想，其中一位女學生在描述她的人生計劃寫得很美好，聲調也很虛假，特意奉承老師，應為自己將來是出人頭地的。無可否認，以當時的社會環境看，大家浸淫在資產泡沫的夢境中，見到大人(五十、六十年代的一群)搵錢咁易，真的以為是香港遍地黃金。
但他們進入大學，畢業了，正正九七，美好的夢境破滅。老實說有那一代人如此黑仔會可以剛剛好畢業就正正遇著百年一遇的金融風暴和沙士仲有二十三條，還要遇著個流到無倫的特首董生帶領香港呢!!黑仔不只是一兩個，而是他們黑仔整一代人。
這一代人不同八十後，七十後基本上是走上一代人的路，但偏偏這條路上不到車，但卻要繼續行。起薪點奇低，但工作量極高，亦易失業，正因為這種環境使然，工作保障低而感到沒有安全感，七十後其實是最多孤男寡女，即是最多一批的剩男剩女。特別是剛巧他們當紮時代要衝上位時，不勤力隨時飯碗都不保下，結婚生仔的想法便大大退後，所以今天三十多、四十才生仔的高齡產婦就是這樣出現，因為他們二十多歲的時候根本沒有時間。正如戲中夫婦楊千嬅和林海峰甚至沒有小孩，這種種結果其實是回想是當時社會環境下造成。
反觀八十後眼見七十後的境況，便知道路是不同，也理應轉調，至少八十後開始不會太遲婚，而八十後的父母輩正是五十、六十後的一代時，所能提供的資源較充實時，也會有較好的環境。而且往後的一代有前人的借鏡，改變了思考模式，再不願走其他們父母輩的路，自然思想上便跟今天主導社會的人(五十、六十後)大大不同。
黃修平的一代人，其實是香港的一個寫照，也是香港的一個分水嶺，這代人上半場經歷著和享受香港最光輝的時光，但下半場卻是面對最艱難的時期。他們沒有上一輩的雄厚資產，但學歷上又卻比上一輩明顯地高，但又要為他們打工。正正是描述電影中林海峰的捱騾仔狀態，一如他在戲中說「顧客永遠是對的」，戲中的客人便是年長的一輩，的確是他的無奈，昔日有理想但被社會磨滅到怠盡。
當然並不是所有這一代人都是如此，總會有不同，但是歷史給大家看，這代人正正是面對這些境況，他們是逃不過，也走不出。所以黃修平才會用這些人物、環境，說今天的香港中年人故事。
今天的黃修平，也應該有四十了，倘若是你，走到人生的一半，你會怎樣行?會像他一樣去追夢?
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